Il dipinto, che va collocato nel periodo della prima attività romana di Caravaggio, raffigura la Maddalena che piange, abbandonata su una sedia. In terra, nell'angolo a sinistra, sono raffigurati un vasetto di unguento, un filo di perle e dei monili, emblemi delle vanità del mondo.

Si notino in particolare i piccoli orecchini di perle con il fiocchetto nero che ritornano alle orecchie di un' altra eroina caravaggesca, la Giuditta della Galleria Nazionale d' Arte Antica di palazzo Barberini. Anche in questo dipinto, come nel Riposo durante la Fuga in Egitto, Caravaggio mostra la sua particolare abilità di naturamortista.

L'altra caratteristica fondamentale dello stile del pittore è la forza con cui semplifica il soggetto: la Maddalena è raffigurata a figura intera, isolata al centro di una stanza molto spoglia; da una finestra in alto, che noi non vediamo, trapela la luce del giorno.

Anche per questo dipinto, come per il "Riposo", la provenienza è incerta; è però citato in un inventario settecentesco con una cornice che riproduceva lo stemma Aldobrandini, particolare da cui si può forse dedurre la sua originaria appartenenza alla collezione di Pietro.